Povijest Windstar Cruises započela je 1984. Podružnica je međunarodne grupe Holland America Line iu vlasništvu je Carnival Corporation & plc od 1987. Ova američka tvrtka sa sjedištem u Seattleu postavila je cilj i to od samog početka: istaknuti se jedinstvenošću svojih ruta i kvalitetom usluga.
Kompanija je 1986. značajno uložila u segment krstarenja. Te godine je prvi put u vodu pušten prvi brod tvrtke projektiran u brodogradilištima Le Havre - Francuska, Wind star. Dvije škune s četiri jarbola, Wind Spirit i Wind Song su se potom 1987. i 1988. pridružile floti Windstar. 1998. još jedan brod nazvan Wind Surf je počeo ploviti pod zastavom Windstar. Godine 2011. tvrtka je doživjela drugu dokapitalizaciju (prva se dogodila 1987. nakon pridruživanja Holland America Lineu) ovaj put postavši podružnica grupe Xanterra Parks and Resorts. Windstar Cruises je 2015. dopunio svoju flotu dodatkom šestog broda, Star Legend, koji je pušten u rad samo godinu dana nakon petog broda tvrtke, Star Pridea.
Kako bi osigurao trajnu kvalitetu svojih pomorskih aktivnosti, Windstar posebnu pozornost posvećuje obnovi svojih brodova.
Flota Windstar Cruises uključuje 3 jedrenjaka i 3 mala broda. Prvi imaju kapacitet od 74 do 310 putnika. Što se tiče brodova, Star Pride, Star Breeze i Star Legend, svaki od njih može primiti 212 putnika na krstarenju.